本季剧情继续围绕泰德等五位主人公展开，时间转到2009年，马修（杰森·席格尔饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根饰）结婚并搬进新公寓，过着幸福生活。泰德（乔什·拉德诺饰）放弃建筑师职业，改做大学教授，同时在寻找自己的真爱。共同好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯饰）经过一年的情感斗争后在一起了，但彼此关系尚未明确。他们能否在三个好友的帮助下确定彼此关系？